1-octyl-4-phenoxybenzene | 929018-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-octyl-4-phenoxybenzene
• CAS: 929018-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: AUQFPASDCKMOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟辛烷 、 4-苯氧基苯基溴化镁 在 [(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)Fe(μ2-2,6-diisopropylphenylamine(-2H))2Fe(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-octyl-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  双核铁络合物催化的烷基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  铁-催化已经通过使用所获得的与芳基格氏试剂未活化伯烷基氟化物的交叉耦合的低坐标双核铁配合物[（IPR 2我2）的Fe（μ 2 -NDipp）2的Fe（IPR 2我2）]作为催化剂。这种铁催化的C（sp 3）–F键芳基化反应适用于各种芳基格氏试剂和伯烷基氟化物。产品模式表明，在其C–F键断裂步骤中涉及一种自由基类型的机制。

  DOI：

  10.1021/om300722g

文献信息

• A Rationally Designed Iron(II) Catalyst for C(sp3)−C(sp2) and C(sp3)−C(sp3) Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Donghuang Chen、Clément Lepori、Régis Guillot、Richard Gil、Sophie Bezzenine、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/anie.202408419

  日期：2024.8.5

  A well-defined iron catalyst with high efficiency for Suzuki–Miyaura coupling involving C(sp3) partners is described. In the presence of a lithium amide base, this catalyst enabled, for the first time, C(sp3)−C(sp2) coupling of 1°, 2°, and 3° alkyl halides and (hetero)aryl boronic esters as well as C(sp3)−C(sp3) coupling of 1° and 2° alkyl halides and 1° and 2° alkyl boranes under mild conditions and

  描述了一种明确的铁催化剂，具有高效率，适用于涉及 C(sp 3 ) 伴侣的 Suzuki-Miyaura 偶联。在氨基锂碱存在下，该催化剂首次实现了 1°、2° 和 3° 卤代烷与（杂）芳基硼酸酯的 C(sp 3 )−C(sp 2 ) 偶联：以及在温和条件下和具有广泛官能团耐受性的 1° 和 2° 烷基卤化物与 1° 和 2° 烷基硼烷的 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 偶联。
• Electrocatalytic Formal C(sp2)−H Alkylations via Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling with Versatile Arylsulfonium Salts
  作者：Takuya Michiyuki、Simon L. Homölle、Neeraj K. Pandit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202401198

  日期：2024.7.15

  A formal C(sp2)−H alkylation via the dibenzothiophenylation/nickel-catalyzed eXEC sequence is presented. The first activation step selectively gives aryldibenzothiophenium salts, which are subsequently engaged in electroreductive nickel catalysis. The method provides various C(sp2)−C(sp3) linkages with high sp3-hybridized carbon contents. The demonstration of one-pot alkylations further reinforces

  提出了通过二苯并噻吩化/镍催化的 eXEC 序列进行正式的 C(sp 2 )−H 烷基化。第一个活化步骤选择性地产生芳基二苯并噻吩鎓盐，随后将其用于电还原镍催化。该方法提供了具有高sp 3杂化碳含量的各种C(sp 2 )−C(sp 3 )键。一锅烷基化的演示进一步增强了我们方法的实用性。