(3R,6S)-5-ethoxy-6-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-((4-oxocyclohexyl)methyl)-1,6-dihydropyrazin-2(3H)-one | 1456900-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (3R,6S)-5-ethoxy-6-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-((4-oxocyclohexyl)methyl)-1,6-dihydropyrazin-2(3H)-one
• CAS: 1456900-77-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₄
• 分子量: 414.545
• InChiKey: JYZAGKBLPCKSKQ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-5-ethoxy-6-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-((4-oxocyclohexyl)methyl)-1,6-dihydropyrazin-2(3H)-one 在 盐酸 、 cerium(IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-((R)-2-amino-3-(4-oxocyclohexyl)propanamido)-3-methylbutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽类似物的合成和生物学测试

  摘要：

  合成了一系列基于杆菌素的结构的化合物，并测试了其抗菌活性。合成中的关键步骤分别是将碘化物偶联到二酮哌嗪（DKP）和单内酰胺醚支架上。偶联反应的非对映选择性取决于支架，对DKP的选择性约为4：1，单内酯醚超过98：2。随后描述了该化合物的精制，以得到模拟芽胞溶素的结构但将环氧酮替代为饱和或不饱和酮的开链二肽和DKP。从偶联到最终产物的总产率在5％至21％之间，其中饱和产物的产率显着更高。开链二肽显示中等的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1571-4
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-1-p-methoxybenzylpiperazine-2,5-dione 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3R,6S)-5-ethoxy-6-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-((4-oxocyclohexyl)methyl)-1,6-dihydropyrazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽类似物的合成和生物学测试

  摘要：

  合成了一系列基于杆菌素的结构的化合物，并测试了其抗菌活性。合成中的关键步骤分别是将碘化物偶联到二酮哌嗪（DKP）和单内酰胺醚支架上。偶联反应的非对映选择性取决于支架，对DKP的选择性约为4：1，单内酯醚超过98：2。随后描述了该化合物的精制，以得到模拟芽胞溶素的结构但将环氧酮替代为饱和或不饱和酮的开链二肽和DKP。从偶联到最终产物的总产率在5％至21％之间，其中饱和产物的产率显着更高。开链二肽显示中等的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1571-4