(2S,3R)-15-(3-formyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pentadecanoic acid methyl ester | 503605-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-15-(3-formyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pentadecanoic acid methyl ester
• CAS: 503605-29-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: JKGUZJAVOVYEMI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-15-(3-formyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pentadecanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R)-(-)-2-(14-carboxytetradecyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对锥酸的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200390019
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(2S/R,3R)-15-(3-formyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pentadec-13-enoic acid methyl ester 在 5 molpercent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-15-(3-formyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)pentadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对锥酸的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200390019