(R)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid | 1104071-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid
• 英文别名: (4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-ylcarbamate；(4R)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid；(4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentanoic acid
• CAS: 1104071-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 361.361
• InChiKey: POLNDEGTBASWNZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxyisoquinoline-6-carboxamidine 、 (R)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到tert-butyl (R)-4-(3-(isoquinolin-6-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Azole-based inhibitors of AKT/PKB for the treatment of cancer

  摘要：

  Through a combination of screening and structure-based rational design, we have discovered a series of N-1-(5-(heterocyclyl)-thiazol-2-yl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-propanediamines that were developed into potent ATP competitive inhibitors of AKT. Studies of linker strand-binding adenine isosteres identified SAR trends in potency and selectivity that were consistent with binding interactions observed in structures of the inhibitors bound to AKT1 and to the counter-screening target PKA. One compound was shown to have acceptable pharmacokinetic properties and to be a potent inhibitor of AKT signaling and of in vivo xenograft tumor growth in a preclinical model of glioblastoma. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.067
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(R)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF PKB
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PKB

  摘要：

  公开号：

  WO2009011880A3

文献信息

• Heterocyclic modulators of PKB
  申请人：ZENG Qingping

  公开号：US20090275592A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to heterocyclic compounds of Formula I and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种公式I的杂环化合物及其组合物，其中变量具有本文所提供的定义，其在治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病方面具有用途。本发明还涉及这种化合物和组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态方面的治疗用途。
• Thiadiazole modulators of PKB
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20090298836A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种化合物，其为公式I和公式II的噻唑化合物，以及其组合物，可用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有本文中提供的定义。本发明还涉及在治疗异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱等疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• HETEROCYCLIC MODULATORS OF PKB
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2173728A2

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7897619B2
  申请人：——

  公开号：US7897619B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US7919504B2
  申请人：——

  公开号：US7919504B2

  公开（公告）日：2011-04-05