5-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one | 1369310-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
• CAS: 1369310-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YYBSFDOHIUHCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyloxycarbonyl-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫脲催化的不对称Michael-Henry级联反应构建高度对映体富集的包含四个连续立体中心的螺环戊烷吲哚。

  摘要：

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.131

文献信息

• Synthesis of 1,3,1′,5′,6′,7′-hexahydro-3,3′-biindolyl-2,4′-dione derivatives by cyclization of 3-alkylideneoxindoles with enaminone
  作者：Peng Hui Yang

  DOI：10.1007/s11164-012-0974-2

  日期：2014.1

  The reaction between 3-alkylideneoxindoles 1 and 3-aminocyclohex-2-enone 2 was studied, and an efficient synthesis of 1,3,1′,5′,6′,7′-hexahydro-3,3′-biindolyl-2,4′-dione derivatives was developed by a sequential Michael addition followed by intramolecular condensation catalyzed by nickel dichloride hexahydrate. The reaction mechanism is discussed.

  研究了3-亚烷基氧杂吲哚 1 与3-氨基环己-2-烯酮 2 之间的反应 ，并有效合成了1,3,1'，5'，6'，7'-六氢-3,3'-联吲哚基-2通过顺序的迈克尔加成反应，然后通过二水合六氯化镍催化的分子内缩合反应，得到了4,2'-二酮衍生物。讨论了反应机理。
• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• Construction of Dispirocyclopentanebisoxindoles via Self-Domino Michael-Aldol Reactions of 3-Phenacylideneoxindoles
  作者：Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/jo4010603

  日期：2013.9.6

  A simple protocol for the construction of novel dispirocyclopentanebisoxindoles is accomplished by the base promoted domino reactions between two molecules of 3-phenacylideneoxindoles with the participation of solvents, alcohol, or other added nucleophiles such as amines or thiophenols. Significantly, this domino reaction results in the complex dispiro compounds with high yields and diastereoselectivity, which would allow construction of dispirocyclopentanebisoxindole with four and five diastereoisomeric centers using simple materials.