4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinoline | 1092380-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinoline
• CAS: 1092380-81-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O
• 分子量: 386.537
• InChiKey: XWYJXWVHYAGOQC-MSNAGZIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinoline 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₂₆H₃₀N₂O*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  使用手性铵盐对 N-苯甲酰腙进行高度对映选择性自由基加成

  摘要：

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja807685r
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 氢化辛可宁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.3 g的产率得到4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用手性铵盐对 N-苯甲酰腙进行高度对映选择性自由基加成

  摘要：

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja807685r