Tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosylazid | 100842-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosylazid
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azidooxan-3-yl] acetate
• CAS: 100842-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: LMAJKBXVWKPVDF-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosylazid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到α-D-xylopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式-戊吡喃糖基叠氮化物的表示和构象

  摘要：

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860810
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  糖精N-三唑基复合糖的设计、合成及对接研究

  摘要：

  为了实现更好的再利用基序，糖精与生物相容性糖分子 1,2,3-三唑连接体合并，并利用模块化 CuAAC 点击作为区域选择性，以良好的产率开发了 10 种新型 1,2,3-三唑附加糖精糖缀合物三唑形成工具。对接研究表明，所得杂化分子与CAXII大分子总体上具有显着的相互作用。此外，半乳糖三唑基糖精类似物与5个H键相互作用的结合能为-8.5 kcal/mol，木糖基1,2,3-三唑基糖精类似物与6个H键相互作用的结合能为-8.2 kcal/mol并表现出与大分子系统最高的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109101

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-glycosyl amides: conformational analysis and evaluation as inhibitors of β-galactosidase from <i>E. coli</i>
  作者：Miqueas G. Traverssi、Verónica E. Manzano、Oscar Varela、Juan P. Colomer

  DOI：10.1039/d3ra07763b

  日期：——

  The synthesis of N-glycosyl amides typically involves the use of glycosyl amines as direct precursors, resulting in low yields due to hydrolysis and the loss of stereocontrol through anomerization processes. In this study, a sequential synthesis of N-glycosyl amides is proposed, employing glycosyl amines as intermediates obtained from glycosyl azides. Derivatives with gluco, galacto, or xylo configurations

  N-糖基酰胺的合成通常涉及使用糖基胺作为直接前体，由于水解和异构化过程导致立体控制的损失，导致产率低。在这项研究中，提出了使用糖基胺作为从糖基叠氮化物获得的中间体，连续合成N-糖基酰胺。合成了具有葡萄糖、半乳糖或木糖构型的衍生物。在立体控制下获得的己糖衍生物仅产生β端基异构体，而木糖衍生物则提供α和β端基异构体的混合物。构象分析表明，所有β端基异构体均采用4 C 1构象，而α端基异构体则以1 C 4构象为主要构象。脱-O-乙酰化后，含有半乳糖单元的衍生物被评估为大肠杆菌β-半乳糖苷酶抑制剂，结果发现是中等抑制剂。
• Synthesis and anticancer activity studies of cyclopamine derivatives
  作者：Jianjun Zhang、Massoud Garrossian、Dale Gardner、Arash Garrossian、Young-Tae Chang、Yun Kyung Kim、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.017

  日期：2008.2

  A diversity-oriented synthesis has been developed for facile construction of a library of carbohydrate-cyclopamine conjugates. The synthetic protocol is suitable for generating cyclopamine derivatives with various structural motifs for exploring the desired activity. From this initial library, we have observed one derivative that exhibits improved activity against lung cancer cell as compared to cyclopamine. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.