3beta,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-11,20-二酮21-乙酸酯 | 1856-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-11,20-二酮21-乙酸酯
• 英文名称: 21-Acetoxy-3β,17α-dihydroxy-5α-pregnandion-(11,20)
• 英文别名: 5α-Pregnan-3β,17α-21-triol-11,20-dion-21-acetat；Allopregnan-3β,17α,21-triol-11,20-dion-21-acetat；21-acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnane-11,20-dione；21-Acetoxy-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dion；[2-[(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1856-12-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: MULICLCRGFYQJF-IOMBSTRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [2-(17-羟基-10,13-二甲基-3,11-二氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)-2-氧代乙基]乙酸酯	21-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-3,11,20-trione	3751-02-8	C23H32O6	404.503
  ——	3β-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione	7253-11-4	C23H34O5	390.52
  4,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷	(3β,5α)-3,17-dihydroxypregnane-11,20-dione	570-39-8	C21H32O4	348.483

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [2-(17-羟基-10,13-二甲基-3,11-二氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)-2-氧代乙基]乙酸酯	21-acetoxy-17-hydroxy-5α-pregnane-3,11,20-trione	3751-02-8	C23H32O6	404.503
  (3beta,5alpha)-3,17,21-三羟基孕甾烷e-11,20-二酮	3β,17,21-trihydroxy-5α-pregnane-11,20-dione	516-45-0	C21H32O5	364.482
  5-Alpha-孕烷-3-beta, 17,21-三醇-11,20-二酮	5α-pregnan-3α,17α,21-triol-21,20-dione	547-77-3	C21H32O5	364.482
  11β-羟基雄甾酮	(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-tetradecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one	57-61-4	C19H30O3	306.445
  ——	(3β,5α,11β)-3,11-dihydroxyandrostan-17-one	116698-46-5	C19H30O3	306.445

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-11,20-二酮21-乙酸酯 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 [2-(17-羟基-10,13-二甲基-3,11-二氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基)-2-氧代乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XXXVIII.¹ Synthesis of Allopregnane-3,11,20-trione-17 α,21-diol (Dihydroallocortisone) from Allopregnan-3β-ol-11,20-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a022
• 作为产物：
  描述：

  21-bromo-3β,17-dihydroxy-5α-pregnane-11,20-dione 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 3beta,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-11,20-二酮21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XXXVIII.¹ Synthesis of Allopregnane-3,11,20-trione-17 α,21-diol (Dihydroallocortisone) from Allopregnan-3β-ol-11,20-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a022

文献信息

• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• 943. Urinary steroids and related compounds. Part I. 11-Substituted derivatives of androsterone
  作者：W. Klyne、Sheila Ridley

  DOI：10.1039/jr9560004825

  日期：——
• Steroide XIX. Synthese von 11-Keto-allopregnan-Derivaten
  作者：St. Kaufmann、J. Pataki

  DOI：10.1007/bf02154541

  日期：1951.7
• Bush; Mahesh, Biochemical Journal, 1959, vol. 71, p. 705,707
  作者：Bush、Mahesh

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XXXVIII.¹ Synthesis of Allopregnane-3,11,20-trione-17 α,21-diol (Dihydroallocortisone) from Allopregnan-3β-ol-11,20-dione
  作者：J. Pataki、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01142a022

  日期：1952.11