3beta,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-20-酮 | 601-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-20-酮
• 英文名称: 3β,5β-Tetrahydro Reichstein's Substance S
• 英文别名: 5β-pregnan-3β,17α,21-triol-20-one；3β,17,21-trihydroxy-5β-pregnan-20-one；3β,17,21-Trihydroxy-5β-pregnan-20-on；3beta,17,21-Trihydroxy-5beta-pregnan-20-one；1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 601-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: UPTAPIKFKZGAGM-FOVYBZIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 生成 3beta,17,21-三羟基-5beta-孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇及相关产品。二十八。强心类固醇。三、A/B-顺式3β-羟基类固醇的合成

  摘要：

  在 3β-羟基-21,21-二甲氧基-5β-孕素-20-one (8) 的合成过程中，开发了一种优先还原 A/B-cis 系列的类固醇 3-酮的方法，轴向 3β-醇，其 3 位和 -5 位的立体化学对应于真正有效的类固醇强心剂的立体化学。这种方法似乎是迄今为止最好的方法，它包括在很短的反应时间内进行的 Meerwein-Ponndorf 还原。

  DOI：

  10.1139/v68-359

文献信息

• Studies in syntheses of steroid metabolites. Part IV
  作者：M. Harnik

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90001-7

  日期：1964.4

  Abstract Palladium on charcoal hydrogenation of Reichstein's Compound S acetate30 afforded the 5α-dihydro derivative I as the minor, and the 5β-dihydro derivative II as the major, product. Raney nickel hydrogenation of the former gave Reichstein's Compound P acetate (IIIa), which was converted into allo-THS (VIa). Raney nickel hydrogenation of the 5β compound II gave a mixture of THS 21-acetate (Vb)

  摘要 Reichstein 化合物 S 醋酸钯在炭上加氢得到 5α-二氢衍生物 I 作为次要产物，5β-二氢衍生物 II 作为主要产物。前者的雷尼镍加氢得到 Reichstein 的化合物 P 醋酸盐 (IIIa)，后者被转化为异源四氢呋喃 (VIa)。5β 化合物 II 的雷尼镍氢化得到 THS 21-乙酸酯 (Vb) 及其 3β 差向异构体 IVb 的混合物。以类似方式将 DOCA 的 5α-二氢衍生物 X 氢化得到 3β 化合物 XIa，将其转化为异四氢脱氧皮质酮 (XVa)，5β-二氢衍生物 XII 的雷尼镍氢化得到四氢脱氧皮质酮 21-醋酸盐 (XIIIb) 及其 3β 差向异构体 XIVb。17α-羟基和 16α 的存在，
• The microbial reduction of Δ4-3-ketone pregnene compounds by a fungus, Alternaria bataticola
  作者：M. Shirasaka、M. Tsuruta

  DOI：10.1016/0003-9861(59)90473-4

  日期：1959.11
• The Conversion of 17α,21-Dihydroxypregnane-3,20-dione to 3α,17α,21-Trihydroxypregnan-20-one in vitro^1,2
  作者：Frank Ungar、Ralph I. Dorfman

  DOI：10.1021/ja01633a095

  日期：1954.2