3-azido-2-oxopropyl benzoate | 114790-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-2-oxopropyl benzoate
• 英文别名: (3-azido-2-oxopropyl) benzoate
• CAS: 114790-16-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: FBXVHCMDUZIIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-oxopropyl benzoate 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~22.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 64.59h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-2-benzoyloxy-1,3-dihydroxy-4-(methoxycarbonyl amino)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  iPSC Neuronal Assay Identifies Amaryllidaceae Pharmacophore with Multiple Effects against Herpesvirus Infections

  摘要：

  The Amaryllidaceae alkaloid trans-dihydrolycoricidine 7 and three analogues 8-10 were produced via asymmetric chemical synthesis. Alkaloid 7 proved superior to acyclovir, the current standard for herpes simplex virus, type 1 (HSV-1) infection. Compound 7 potently inhibited lytic HSV-1 infection, significantly reduced HSV-1 reactivation, and more potently inhibited varicella zoster virus (VZV) lytic infection. A configurationally defined (3R)-secondary alcohol at C3 proved crucial for efficacious inhibition of lytic HSV-1 infection.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00318
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-3-azido-propanol-2 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-azido-2-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  密集官能α酰氧基enaminals和烯胺酮的合成通过一种新颖的均匀银（我）催化的重排†往最‡

  摘要：

  据报道，通过新型的均相银（I）催化的1-酰氧基-3-叠氮基酮的重排，合成了高密度官能化的α-酰氧基烯胺和烯胺酮。该银催化的反应涉及内部氧化还原过程，该过程由四个净转化组成：氮的损失，叠氮化物的还原裂解，1，2-酰基迁移以及酰氧基位置氧化成醛（烯醛）或酮（烯胺）。这些温和的反应条件已应用于无环，环状和手性底物，可产生重排的烯胺或烯胺酮，产率高达91％，所有这些都证明是稳定的，可分离的产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc05614a

文献信息

• Cascade Cope/Winstein Rearrangements: Synthesis of Azido-Cycloheptadienes from Dialkenylcyclopropanes Possessing a Vinyl Azide
  作者：Thomas Abegg、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01888

  日期：2022.7.15

  2-Dialkenylcyclopropanes incorporating a vinyl azide, generated by Knoevenagel condensations between the corresponding cyclopropanecarbaldehydes and α-azido ketones, undergo cascade Cope and Winstein [3,3]-sigmatropic rearrangements, under mild conditions. The sequence allows access to diversely substituted 1,4-cycloheptadienes armed with a secondary allylic azide with up to three stereocenters.

  顺式-1,2-二烯基环丙烷包含乙烯基叠氮化物，由相应的环丙烷甲醛和 α-叠氮基酮之间的 Knoevenagel 缩合产生，在温和条件下发生级联 Cope 和 Winstein [3,3]-σ 重排。该序列允许使用具有多达三个立体中心的二级烯丙基叠氮化物的多种取代的 1,4-环庚二烯。
• Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase
  作者：Norbert Bischofberger、Herbert Waldmann、Tohru Saito、Ethan S. Simon、Watson Lees、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00250a010

  日期：1988.7
• Preparation and application of a chiral C3-building block for amino alcohol synthesis by bakers' yeast reduction of 1-acyloxy-3-azido-2-propanone
  作者：Toshio Sato、Toshihiro Mizutani、Yoshiyuki Okumura、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80487-1

  日期：1989.1
• SATO, TOSHIO;MIZUTANI, TOSHIHIRO;OKUMURA, YOSHIYUKI;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3701-3702
  作者：SATO, TOSHIO、MIZUTANI, TOSHIHIRO、OKUMURA, YOSHIYUKI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988
  作者：Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S.

  DOI：——

  日期：——