2-benzyl-2-octenaldehyde | 74637-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-octenaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyloct-2-enal
• CAS: 74637-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: REMKEAGDKUJQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 正己醛 在 DL-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以93%的产率得到2-benzyl-2-octenaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种制备α-己基肉桂醛的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备α‑己基肉桂醛的方法。所述方法采用苯丙醛和正己醛交叉缩合得到2‑苄基2‑辛烯醛中间体，该中间体经临氢异构得到α‑己基肉桂醛。该合成路线以简单易得、成本低廉的苯丙醛和正己醛为起始原料，避免使用传统路线中昂贵的正辛醛原料；其次，通过缩合、异构反应高收率得到α‑甲基肉桂醛，路线收率高，具有较好的经济价值。

  公开号：

  CN113024367B

文献信息

• REACTION OF ENOLATES OF ACYLTRIMETHYLSILANES WITH ALDEHYDES. CANNIZZARO TYPE OXIDATION-REDUCTION REACTION WITH A TRIMETHYLSILYLCARBONYL GROUP
  作者：Isao Kuwajima、Kazuhisa Matsumoto、Shuichi Sugahara

  DOI：10.1246/cl.1980.525

  日期：1980.5.5

  The reaction of an acyltrimethylsilane enolate with 2 eq of an aldehyde gives a 1:2 adduct, while that with the enolate of an α-chloroacyltrimethylsilane affords an α, β-unsaturated aldehyde as a 1:1 adduct accompanied by the carboxylic acid derived from the starting aldehyde. An oxidation-reduction reaction mechanism on the trimethylsilylcarbonyl group has been proposed.

  酰基三甲基硅烷烯醇化物与 2 eq 醛反应生成 1:2 加合物，而与 α-氯酰基三甲基硅烷的烯醇化物反应生成 α, β-不饱和醛作为 1:1 加合物，并伴随有衍生自的羧酸起始醛。已经提出了三甲基甲硅烷基羰基的氧化还原反应机理。