N-carbobenzoxy-L-methionine 4-nitrobenzyl ester | 59690-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-methionine 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-methionin-(4-nitro-benzylester)；(4-Nitrophenyl)methyl 4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 59690-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: LETJJTKQTVEMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-methionine 4-nitrobenzyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-Methionin-(4-nitro-benzylester)
  参考文献：
  名称：

  合成Rindes的von Peptid-Zwischenprodukten for aufbau desβ-Melanophoren-stimulierendenHormons（β-MSH）des Rindes。I.Geschützte多肽序列1–6和1–7

  摘要：

  包含牛肉MSH氨基酸残基1-6（I）和1-7（II）的保护肽是从包含序列1-3（VIa），4-6（X）和4-7（十五）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450515
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-carbobenzoxy-L-methionine 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w

文献信息

• CATALYTIC ANTIBODY WHICH HYDROLYZES AMINO ACID ESTER DERIVATIVE ENANTIOSELECTIVELY
  申请人：PROTEIN ENGINEERING RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0765940A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Optical resolution of amino acid racemates and preparation of optically active amino acids with the use of a catalytic antibody which hydrolyzes amino acid ester derivatives enantioselectively; a catalytic antibody used therefor; and a hybridoma which produces the antibody. Typically, this antibody is produced by effecting antigenic stimulation using the compound (3) as the hapten, wherein CBZ stands for N-benzyloxycarbonyl.

  氨基酸外消旋体的光学解析和光学活性氨基酸的制备，使用的催化抗体可对映选择性地水解氨基酸酯衍生物；用于此的催化抗体；以及产生该抗体的杂交瘤。通常，这种抗体是通过使用化合物（3）作为合子（其中 CBZ 代表 N-苄氧羰基）进行抗原刺激而产生的。
• US5885816A
  申请人：——

  公开号：US5885816A

  公开（公告）日：1999-03-23