(S)-(4-methoxyphenyl)methyl-L-ovothiol A | 110117-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(4-methoxyphenyl)methyl-L-ovothiol A
• 英文别名: 5-[[(4-Methoxyphenyl)methyl]thio]-3-methyl-L-histidine；(2S)-2-amino-3-[5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-3-methylimidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 110117-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: PIYNXSXAOSPJCN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-methoxyphenyl)methyl-L-ovothiol A 在 硫化氢 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-氨基-3-(3-甲基-5-Sul呋喃基丙烯酰胺n基咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine mercaptohistidines: ovothiols A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-3,6-Diethoxy-2-isopropyl-5-[5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-2,5-dihydro-pyrazine 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-(4-methoxyphenyl)methyl-L-ovothiol A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine mercaptohistidines: ovothiols A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a022

文献信息

• Synthesis and structure reassignment of mercaptohistidines of marine origin. Syntheses of L-ovothiols A and C
  作者：Tod P. Holler、Andreas Spaltenstein、Paul B. Hopkins、Eric Turner、Rachel E. Klevit、Bennett M. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00228a060

  日期：1987.9
• HOLLER, TOD P.;RUAN, FUQIANG;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4570-4575
  作者：HOLLER, TOD P.、RUAN, FUQIANG、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——
• HOLLER, T. P.;SPALTENSTEIN, A.;TURNER, E.;KLEVIT, R. E.;SHAPIRO, B. M.;HO+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4420-4421
  作者：HOLLER, T. P.、SPALTENSTEIN, A.、TURNER, E.、KLEVIT, R. E.、SHAPIRO, B. M.、HO+

  DOI：——

  日期：——