tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1301261-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1301261-30-2
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si
• 分子量: 385.619
• InChiKey: BNZDLLAUPSQDIQ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛立体选择性形式全合成（-）-Swainsonine

  摘要：

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258418
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 tert-butyl (R)-4-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到(4S)-4-[(1S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化酶异四聚体与非核糖体肽合成酶的结合完成 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的形成

  摘要：

  Ficellomycin、azinomycins 和 vazabitide A 是非核糖体肽天然产物，其特征在于氨基酸单元包含类似的 1- a za b i c yclo [3.1.0] h exane (ABCH) 药效团。该单元源自d i a mino- d ihydroxy- h庚酸 (DADH)；然而，线性 DADH 环化以提供 ABCH 环系统的过程仍然知之甚少。基于通过混合参与 ficellomycin 和 azinomycins 生物合成的基因/酶重建含 ABCH 单元的路线，我们报告 ABCH 形成是由氧化酶异四聚体与非核糖体肽合成酶 (NRPS) 结合完成的。DADH 前体在大肠杆菌中制备，以产生经过体外处理的缀合物用于从氨基载体蛋白上卸载的酶促水解。为了提供氮丙啶环，DADH 通过 C7-羟基磺化和硫酸盐消除偶联环化处理。进一步环化导致氮杂双环己烷药效团被证明发生在 NRPS

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12507

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations
  作者：Yoshihiro Natori、Shunsuke Kikuchi、Takahiro Kondo、Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1039/c3ob42229a

  日期：——

  Intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations of homochiral (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl methyl carbonates were investigated. The relative position of the 2,5-substituents of the resulting pyrrolidines was found to be controlled by using both enantiomers (4 and 5) of the appropriate chiral ligand, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected trans- and cis-2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines (2a and 18a) were converted to (+)-bulgecinine (6) and (+)-preussin (7), respectively.

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。