(Acetyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester | 37641-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Acetyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(acetylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 37641-22-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: RYEVSDHMTQFBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Acetyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N^β-Monoacetyl-hydrazinoessigsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of P2–P4 azapeptidomimetic P1-argininal and P1-ketoargininamide derivatives: a novel class of serine protease inhibitors

  摘要：

  Molecular modeling and topographic considerations of the thrombin-specific sequences Boc-Asp-Pro-Arg-TS or Ac-d-Phe-Pro-Arg-TS (TS = transition state analog electrophilic center) and related scaffolds led to the design of novel P-2-P-4-azapeptidomimetic P-1-argininal and P-1-ketoargininamide derivatives (3a-j). The synthesis and biological activity of these potential serine protease inhibitors are presented. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00005-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以92.7%的产率得到(Acetyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-[1,3,4]-噁二唑-2-甲酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑烷基‑[1,3,4]‑噁二唑‑2‑甲酸酯的合成方法，所述方法包括：烷基酰肼与乙醛酸酯经缩合反应，得到酰腙中间体，然后再与卤代试剂在碱存在下发生卤代、关环反应，得到目标产物5‑烷基‑[1,3,4]‑噁二唑‑2‑甲酸酯。本发明的5‑烷基‑[1,3,4]‑噁二唑‑2‑甲酸酯的合成方法，通过对合成路线进行改进，成功避免了剧毒、易爆危险化学原料的使用，所用原料、溶剂价廉易得，操作安全简便，且路线新颖，产品收率、纯度均较高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111978270A

文献信息

• Base-promoted regiodivergent allylation of <i>N</i>-acylhydrazones with Morita–Baylis–Hillman carbonates by tuning the catalyst
  作者：Fang Sun、Tingrui Yin、Anni Feng、Yong Hu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c9ob00194h

  日期：——

  A regiodivergent allylation of N-acylhydrazones with Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed, providing α- or γ-allylated products in excellent yields by using different catalysts. The nature of the base catalyst plays a pivotal role in controlling the reaction pathway, allowing regiospecific access to diverse allylic substituted target compounds from identical substrates.

  已经开发了N-酰基hydr与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的区域发散性烯丙基化，通过使用不同的催化剂，可以以优异的产率提供α-或γ-烯丙基化的产物。碱催化剂的性质在控制反应路径中起着关键作用，允许区域特异性地从相同的底物上获得各种烯丙基取代的目标化合物。
• Unexpected O–H Insertion of Rhodium-Azavinylcarbenes with <i>N</i>-Acylhydrazones: Divergent Synthesis of 3,6-Disubstituted- and 3,5,6-Trisubstituted-1,2,4-Triazines
  作者：Jiang Meng、Min Wen、Shiwei Zhang、Peiwen Pan、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02846

  日期：2017.2.3

  efficient method for divergent synthesis of 3,6-disubstituted- and 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines via unexpected rhodium-catalyzed O–H insertion/rearrangement/conditions-controlled intramolecular cyclization and oxidation reaction under mild conditions has been developed. Notably, it is the first example for the synthesis of 1,2,4-triazines with different substituted-patterns via a common intermediate

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。