triisopropyl((5-phenylthiophen-2-yl)ethynyl)silane | 1257985-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: triisopropyl((5-phenylthiophen-2-yl)ethynyl)silane
• 英文别名: 2-phenyl-5-(triisopropylsilylethynyl)thiophene
• CAS: 1257985-10-6
• 化学式: C₂₁H₂₈SSi
• 分子量: 340.605
• InChiKey: MVQJCJHKTMXVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((5-phenylthiophen-2-yl)ethynyl)silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(5-phenylthiophen-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代甲硅烷基乙炔与噻吩的直接烷基化

  摘要：

  甲硅烷基乙炔基噻吩是由各种噻吩与1-卤-2-甲硅烷基乙炔的钯催化炔基化反应制得的。噻吩的α-位被炔基化，具有很高的区域选择性。产品的末端甲硅烷基可以被多个官能团取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152869
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到triisopropyl((5-phenylthiophen-2-yl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代甲硅烷基乙炔与噻吩的直接烷基化

  摘要：

  甲硅烷基乙炔基噻吩是由各种噻吩与1-卤-2-甲硅烷基乙炔的钯催化炔基化反应制得的。噻吩的α-位被炔基化，具有很高的区域选择性。产品的末端甲硅烷基可以被多个官能团取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152869

文献信息

• Direct Alkynylation of Thiophenes: Cooperative Activation of TIPS-EBX with Gold and Brønsted Acids
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201003179

  日期：——

  United we stand! Cooperative activation of the hypervalent‐iodine reagent TIPS‐EBX with a gold catalyst and a Brønsted acid allowed the first direct ethynylation of thiophenes at room temperature (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid). The obtained ethynylthiophenes are important building blocks for organic dyes and electronic materials.

  团结就是力量！高价碘试剂TIPS-EBX与金催化剂和布朗斯台德酸的协同活化使噻吩在室温下首次直接乙炔化（参见方案； TFA =三氟乙酸）。所获得的乙炔基噻吩是有机染料和电子材料的重要组成部分。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent C−H Alkynylation of Thiophenes**
  作者：Arup Mondal、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202012103

  日期：2021.1.11

  the thiophenes studied herein, consists of a halogenation followed by a Sonogashira cross‐coupling. The regioselectivity of this approach depends entirely on the halogenation step. Similarly, direct alkynylations of thiophenes have been described that follow the same regioselectivity patterns. Herein we report the development of a palladium catalyzed C−H activation/alkynylation of thiophenes. The method

  炔烃在有机合成中是极具吸引力的基序，因为它们存在于天然产物和生物活性分子中，并且在大量后续转化中具有多功能性。将炔烃插入（杂）芳烃（例如本文研究的噻吩）的常见程序包括卤化，然后是 Sonogashira 交叉偶联。该方法的区域选择性完全取决于卤化步骤。类似地，噻吩的直接炔基化也遵循相同的区域选择性模式。在此，我们报告了钯催化噻吩的 C−H 活化/炔基化的进展。该方法适用于广泛的噻吩底物。对于控制 C2 和 C5 位置之间的区域选择性特别具有挑战性的 3 取代底物，两组反应条件可实现区域发散反应，从而选择性地获得每种区域异构体。两种方案都使用噻吩作为限制试剂，并且显示出广泛的范围，使我们的方法适合后期修改。