(S,Z)-7,9-dimethyl-5,8,15-trioxo-10-((tritylthio)methyl)-4,14-dioxa-6,9-diazaoctadeca-1,10-dien-18-oic acid | 1314778-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-7,9-dimethyl-5,8,15-trioxo-10-((tritylthio)methyl)-4,14-dioxa-6,9-diazaoctadeca-1,10-dien-18-oic acid
• CAS: 1314778-29-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₇S
• 分子量: 644.789
• InChiKey: FURNCIZLDZLAFE-IPTVOOGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-7,9-dimethyl-5,8,15-trioxo-10-((tritylthio)methyl)-4,14-dioxa-6,9-diazaoctadeca-1,10-dien-18-oic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(Z)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-5-tritylsulfanylpent-3-enoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-allyl 1-(5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tritylthiopent-2-en-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S,Z)-7,9-dimethyl-5,8,15-trioxo-10-((tritylthio)methyl)-4,14-dioxa-6,9-diazaoctadeca-1,10-dien-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a