4-[(Z)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-5-tritylsulfanylpent-3-enoxy]-4-oxobutanoic acid | 1314777-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(Z)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-5-tritylsulfanylpent-3-enoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1314777-80-4
• 化学式: C₄₇H₄₆N₂O₇S
• 分子量: 782.957
• InChiKey: UDRBNHUTSCGASJ-BVGMFONPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 4-[(Z)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-5-tritylsulfanylpent-3-enoxy]-4-oxobutanoic acid 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以18 mg的产率得到[5-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoyl]sulfanyl-4-oxopentyl] 4-amino-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-7,9-dimethyl-5,8,15-trioxo-10-((tritylthio)methyl)-4,14-dioxa-6,9-diazaoctadeca-1,10-dien-18-oic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(Z)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-5-tritylsulfanylpent-3-enoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a