1-[(2S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyl]-3-methylimidazolium bromide | 1206612-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(2S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyl]-3-methylimidazolium bromide
• CAS: 1206612-71-6
• 化学式: Br*C₁₂H₁₉N₄
• 分子量: 299.214
• InChiKey: AECZBCOTFOWCTI-UTONKHPSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyl]-3-methylimidazolium bromide 、 2,6-二氟溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到3-isopropyl-1-[(1S)-2-methyl-1-[(3-methylimidazolium)methyl]propyl]imidazolium dibromide
  参考文献：
  名称：

  L-缬氨醇及其铱(I)和铑(I)配合物模块化合成新型手性双(卡宾)配体

  摘要：

  新的手性双 (咪唑-2-亚基) 配体及其铑 (I) 和铱 (I) 配合物已通过简单的六步合成从市售对映体纯 L-缬氨醇开始制备。咪唑的逐步引入可以产生在末端氮原子上具有不同取代基的手性双（NHC）配合物。根据金属和反应条件，通过一锅金属转移反应形成 IrI 和 RhI 配合物会产生不同比例的内型和外型立体异构体。通过结晶获得非对映体纯材料。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800933
• 作为产物：
  描述：

  3-methylimidazole 、 1-[(2S)-1-(bromomethyl)-2-methylpropyl]imidazole 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-[(2S)-2-(1-imidazolyl)-3-methylbutyl]-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  L-缬氨醇及其铱(I)和铑(I)配合物模块化合成新型手性双(卡宾)配体

  摘要：

  新的手性双 (咪唑-2-亚基) 配体及其铑 (I) 和铱 (I) 配合物已通过简单的六步合成从市售对映体纯 L-缬氨醇开始制备。咪唑的逐步引入可以产生在末端氮原子上具有不同取代基的手性双（NHC）配合物。根据金属和反应条件，通过一锅金属转移反应形成 IrI 和 RhI 配合物会产生不同比例的内型和外型立体异构体。通过结晶获得非对映体纯材料。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800933

文献信息

• Chiral iridium(I) bis(NHC) complexes as catalysts for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Claus Diez、Ulrich Nagel

  DOI：10.1002/aoc.1650

  日期：——

  mediated C–C coupling and metathesis reactions in recent decades has established N‐heterocyclic carbenes as a new class of ligand for catalysis. The field of asymmetric catalysis with complexes bearing NHC‐containing chiral ligands is dominated by mixed carbene/oxazoline or carbene/phosphane chelating ligands. In contrast, applications of complexes with chiral, chelating bis(NHC) ligands are rare. In the

  近几十年来，NHC络合物在过渡金属介导的C-C偶联和复分解反应中的普遍使用已将N-杂环卡宾确定为一类新的催化配体。卡宾/恶唑啉或卡宾/膦螯合的混合配体占主导地位，带有含NHC的手性配体的配合物的不对称催化领域。相反，具有手性螯合双（NHC）配体的复合物的应用很少。在本工作中，描述了新的手性铱（I）双（NHC）配合物及其在酮的不对称转移氢化中的应用。按照合成途径，从L开始，制备了一系列手性双（偶氮）盐缬氨醇和模块结构允许配体前体的结构变化。铱配合物是通过一锅式金属转移过程形成的。所制备的配合物在各种前手性酮的不对称转移氢化中用作催化剂，从而以高收率和高达68％的中等至良好对映选择性提供了相应的手性醇。螯合双（NHC）配体的各种末端N-取代基极大地影响了催化剂的对映选择性。这项工作提出的结果表明双卡宾作为不对称催化的立体定向配体的潜力，并为进一步的发展提供了基础。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd