(S)-2-methyl-2-[(13)C]-2-[(2)H2]-decanoic acid | 1132886-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-[(13)C]-2-[(2)H2]-decanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-deuterio-2-methyl(213C)decanoic acid
• CAS: 1132886-03-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 188.276
• InChiKey: SAOSCTYRONNFTC-HQJFQWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-((S)-2-methyl-2-[(13)C]-2-[(2)H2]-decanoyl)-4(S)-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-2-methyl-2-[(13)C]-2-[(2)H2]-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of isotope-labelled substrates for a mechanistic study on human α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S)

  摘要：

  δ-甲基酰-CoA 消旋酶（AMACR）是支链脂质和药物代谢的一种重要酶。该酶在前列腺癌和其他癌症中过度表达。AMACR 1A 是主要的剪接变体，以 His 标记蛋白的形式从重组大肠杆菌中纯化。纯化的酶可催化 S- 和 R-2-methyldecanoyl-CoA 的手性反转，平衡常数为 1.09 ± 0.14 (2S/2R)。与 2H 标记底物的反应表明，δ-质子的损失是手性反转的先决条件。在 2H2O 中进行的反应表明，再质子化不是立体特异性的。这些结果是首次对任何重组哺乳动物δ-甲基酰-CoA 消旋酶进行机理研究。

  DOI：

  10.1039/b815396e