2-(nitroso-formylmethylene)-4,5-dicarbomethoxy-1,3-dithiole | 155019-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(nitroso-formylmethylene)-4,5-dicarbomethoxy-1,3-dithiole
• 英文别名: dimethyl 2-(1-nitroso-2-oxoethylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 155019-34-4
• 化学式: C₉H₇NO₆S₂
• 分子量: 289.29
• InChiKey: YFWLPPPXKWZRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nitroso-formylmethylene)-4,5-dicarbomethoxy-1,3-dithiole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,2'-(2-nitroethanediylidene)bis(4,5-dicarbomethoxy-1,3-dithiole)
  参考文献：
  名称：

  Nitrosoalkenes:  Synthesis and Properties of Nitroso Derivatives of a Vinylogous Tetrathiafulvalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962209u
• 作为产物：
  描述：

  2-formylmethylidene-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiole 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(nitroso-formylmethylene)-4,5-dicarbomethoxy-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Nitroso derivatives of 1,3-dithiol-2-ylidene stabilised by intramolecular oxygen ? sulfur interactions: synthesis and X-ray crystal structures.

  摘要：

  一系列2-(亚硝基亚甲基)-1,3-二硫环烯衍生物3已被合成，并获得了化合物3g、3h和3i的X射线晶体结构。这三种化合物中二硫环与亚硝基团的平面共平性有利于π-共轭，且亚硝氧与二硫环中的一个硫原子之间发生短的分子内氧-硫接触（约2.4 Å）；这些结构特征解释了系列化合物3的稳定性和不反应性。

  DOI：

  10.1039/p29960002367

文献信息

• Nitrosoalkenes and their coordination compounds with palladium chloride
  作者：B.G. Gowenlock、K.G. Orrell、V. Šik、G. Vasapollo、M.V. Lakshmikantham、M.P. Cava

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84745-2

  日期：1994.1

  Two nitrosodithiofulvenes and a nitrosodiselenafulvene formed insoluble coordination compounds with palladium chloride, these being the first reported coordination compounds of nitrosoalkenes. Complexes of general formulae PdCl2.RNO and PdCl2.(RNO)2 were formed. Variable temperature NM R studies of the nitrosoalkenes demonstrate that the free energy barrier to rotation about the [GRAPHICS] bond is low, values being in the range 58-93 kJ mol-1