(3R)-3-hydroxy-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid benzyl ester | 913193-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 913193-91-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: JHMDVVGMHJSKIY-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid benzyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 甲基三苯氧基碘磷 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 (5S,7R)-7-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methyloctanoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxetan-2-one 、 苯甲醇 在 2-methyl-propan-2-ol; lanthanum tri-tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-3-hydroxy-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992369y