2-naphthylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside | 1193357-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-naphthylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
• CAS: 1193357-16-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: BRARKVTWCJZZOW-SKIKILBESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟化氨基葡萄糖基供体合成含氟粘蛋白核心2 /核心6结构

  摘要：

  报道了在O-聚糖的生物合成中涉及的糖基转移酶和磺基转移酶的机理研究所需的相关葡糖胺残基的C-3或C-4位修饰的氟化粘蛋白核心6二糖和核心2三糖的合成。通过C-3或C-4构型的两次转化，由2-萘甲基β- d - N-乙酰基葡糖胺（β- O -NAP-GlcNAc）合成了新型氟化的氨基葡萄糖基供体。首次报道了GlcNAc的一步一步β-烷基化反应，以高收率提供了β- O -NAP-GlcNAc，这是寡糖合成中基于NAP-糖苷的合成策略的基石。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.089
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以27.8 g的产率得到2-naphthylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟化氨基葡萄糖基供体合成含氟粘蛋白核心2 /核心6结构

  摘要：

  报道了在O-聚糖的生物合成中涉及的糖基转移酶和磺基转移酶的机理研究所需的相关葡糖胺残基的C-3或C-4位修饰的氟化粘蛋白核心6二糖和核心2三糖的合成。通过C-3或C-4构型的两次转化，由2-萘甲基β- d - N-乙酰基葡糖胺（β- O -NAP-GlcNAc）合成了新型氟化的氨基葡萄糖基供体。首次报道了GlcNAc的一步一步β-烷基化反应，以高收率提供了β- O -NAP-GlcNAc，这是寡糖合成中基于NAP-糖苷的合成策略的基石。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.089