(2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-[(3S,4R,5S)-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-7-methoxy-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxy-2,5-dimethylhexanoic acid | 383910-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-[(3S,4R,5S)-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-7-methoxy-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxy-2,5-dimethylhexanoic acid
• CAS: 383910-61-0
• 化学式: C₆₆H₁₀₅N₅O₁₇Si
• 分子量: 1268.67
• InChiKey: XPNYMQGOWPEKQQ-ZYUQXLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-[(3S,4R,5S)-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-7-methoxy-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxy-2,5-dimethylhexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-4-[[(3S,4R,5S)-1-[(3S,4S,5R)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexan-3-yl]oxy-5-methyl-1-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutan-2-yl] (3S)-7-methoxy-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate 在 二氢四氧代磷酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-[(3S,4R,5S)-4-[[(2S,3R)-3-[(3S)-7-methoxy-2-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoyl]oxy-2,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991