4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-6-phenylpyrromethene | 680222-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-6-phenylpyrromethene
• 英文别名: 4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-8-phenyl-dipyrrin；4-ethyl-2-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethylidene]-3,5-dimethylpyrrole
• CAS: 680222-58-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂
• 分子量: 332.489
• InChiKey: FWPSJYDQBNAFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-6-phenylpyrromethene 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4,4'-dichloro-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Cl-BODIPYs: a BODIPY class enabling facile B-substitution

  摘要：

  与相应的 F-BODIPYs 相比，Cl-BODIPYs 能在无气无湿的条件下以高产率从二吡喃中合成，而且极易在硼上发生取代反应，从而为硼官能化 BODIPYs 开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc16351e
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-(phenylmethylene)bis(3-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-6-phenylpyrromethene
  参考文献：
  名称：

  一种由双吡啶和双（双吡啶）合成F -BODIPY的改进方法

  摘要：

  报道了一种从二吡啶和双（双吡啶）合成F- BODIPY的改进方法。该策略采用双吡啶的锂盐作为中间体，然后仅用1当量的三氟化硼二乙基醚化物处理以获得相应的F- BODIPY。在许多情况下，这种简便的纯化方法仅涉及反应混合物通过硅藻土的过滤，因此这种可扩展的F -BODIPYs途径可实现高收率。

  DOI：

  10.1021/ol300681w

文献信息

• Microwave-assisted reduction of <i>F</i>-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes
  作者：Jennifer A. Melanson、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2013-0341

  日期：2014.8

  The reduction of BODIPYs and dipyrrins to dipyrromethanes, via a reaction involving ethylene glycol and sodium methoxide, is reported. When benzyl alcohol is used in place of ethylene glycol, the addition of 2,4-dinitrophenylhydrazine to the reaction mixture after microwave irradiation results in the production of 1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone, indicating concomitant production of aldehyde alongside the dipyrromethane.

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。
• Highly Sensitive Fluorescence Probes for Nitric Oxide Based on Boron Dipyrromethene ChromophoreRational Design of Potentially Useful Bioimaging Fluorescence Probe
  作者：Yu Gabe、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja037944j

  日期：2004.3.1

  4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (DAMBO-P(H)), based on the BODIPY chromophore, as a highly sensitive fluorescence probe for nitric oxide (NO). DAMBO-P(H) had a low phi value of 0.002, whereas its triazole derivative (DAMBO-P(H)-T), the product of the reaction of DAMBO-P(H) with NO, fluoresced strongly (phi = 0.74). The change of

  已知硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 在水溶液中具有高荧光量子产率 (phi)，但与荧光素相比，在生物应用中的利用并不多。我们开发了 8-(3,4-diaminophenyl)-2,6-bis(2-carboxyethyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s -indacene (DAMBO-P(H))，基于 BODIPY 发色团，作为一氧化氮 (NO) 的高灵敏度荧光探针。DAMBO-P(H) 具有 0.002 的低 phi 值，而其三唑衍生物 (DAMBO-P(H)-T)，即 DAMBO-P(H) 与 NO 反应的产物，发出强烈荧光（phi = 0.74 ）。发现荧光强度的变化受分子内光致电子转移（PeT）机制控制。DAMBO-P(H)的开发策略如下：（1）为了设计高灵敏度的NO探针，
• Visible light excitable 3-formylBODIPYs for selective fluorescent and colorimetric sensing of cysteine
  作者：Qinghua Wu、Yangchun Wu、Min Zhang、Changjiang Yu、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1142/s1088424616500267

  日期：2016.1

  Selective fluorescent and colorimetric sensing of cysteine in methanol-HEPES buffer (45 mM, pH [Formula: see text] 7.2, v/v [Formula: see text] 1/1) solution over various common amino acids and related thiol containing compounds has been achieved based on the cyclization reaction between the formyl group on 3-formylBODIPYs and cysteine/homocystein. Upon addition of cysteine/homocystein, 3-formylBODIPYs

  甲醇-HEPES 缓冲液（45 mM，pH [公式：见文本] 7.2，v/v [公式：见文本] 1/1）溶液中半胱氨酸的选择性荧光和比色传感对各种常见氨基酸和相关的含硫醇化合物具有基于3-甲酰基BODIPYs上的甲酰基与半胱氨酸/同型半胱氨酸之间的环化反应实现。在添加半胱氨酸/同型半胱氨酸后，3-甲酰基 BODIPY 表现出显着增强的荧光强度以及吸收峰（20-30 nm）的明显红移。半胱氨酸的检出限在1.18~2.73[公式：见正文]10[公式：见正文]M。通过核磁共振和理论计算研究了检测机理。
• Fluorescent Properties of 8-Substituted BODIPY Dyes: Influence of Solvent Effects
  作者：Yuriy S. Marfin、Dmitry A. Merkushev、Sergey D. Usoltsev、Maria V. Shipalova、Evgeniy V. Rumyantsev

  DOI：10.1007/s10895-015-1643-9

  日期：2015.9

  Three boron-dipyrrine (BODIPY) based dyes with bulky substituents in 8-position of dipyrrin ligand have been synthesized and characterized. Photophysical properties of the obtained compounds have been investigated in different individual solvents and solvent mixtures. Investigated compounds was found to be intensive fluorescent molecular rotors. The influence of different solvent parameters and the substituent nature on rotor characteristics have been observed and discussed. Minor changes in the nature of 8-substituent does not influence the spectral properties, but the presence of nitrogen donor atom in the phenyl substituent could be used for the sensing of the donor-acceptor interactions with solvent or dissolved compounds. The new approach of spectral properties correlation with solvent parameters was proposed, the viscosity parameter should be taken into account in case of BODIPYs with bulky substituents. The intensity of fluorescence molecular rotor properties decrease gradually with the viscosity increase above 1 cP.

  我们合成并鉴定了三种基于硼-二吡啶（BODIPY）的染料，这些染料在二吡啶配体的 8 位上具有大取代基。在不同的溶剂和混合溶剂中，对所获化合物的光物理特性进行了研究。研究发现，所研究的化合物是密集荧光分子转子。研究人员观察并讨论了不同溶剂参数和取代基性质对转子特性的影响。8 取代基性质的微小变化不会影响光谱特性，但苯基取代基中氮供体原子的存在可用于感应供体-受体与溶剂或溶解化合物之间的相互作用。提出了光谱特性与溶剂参数相关性的新方法，对于具有大块取代基的 BODIPYs，应考虑粘度参数。荧光分子转子特性的强度随着粘度的增加而逐渐降低，超过 1 cP。
• Effective Light-Harvesting Antennae Based on BODIPY-Tethered Cardo Polyfluorenes via Rapid Energy Transferring and Low Concentration Quenching
  作者：Hyeonuk Yeo、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ma400015d

  日期：2013.4.9

  Light-harvesting antennae (LHA) were demonstrated using polyfluorenes (PFs) modified with borondipyrromethene (BODIPY) dyes tethered to the cardo structures. PFs work as a light absorber and an energy donor to the BODIPY units. The series of BODIPY-tethering PFs via the cardo carbon including homocardo PFs and alternative polymers with fluorene and the cardo fluorene were synthesized, and their optical properties

  使用聚四氟乙烯（PFs）修饰的聚芴（PFs）被束缚在心律结构上的硼二吡咯并二甲基亚砜（BODIPY）染料进行了演示，证明了集光触角（LHA）。PF用作BODIPY单元的光吸收剂和能量供体。合成了一系列通过心碳的BODIPY束缚PF，包括同心PF和与芴和心芴的替代聚合物，并研究了它们的光学性质。最初，观察到从PF主链到BODIPY单元的高效能量转移（99％）。已经发现，PFs由于摩尔消光系数大而可以用作有效的光吸收剂，并引起通过心脏结构的快速能量传递。接下来，通过与一系列合成聚合物中BODIPY单元的发射效率进行比较，为了避免浓度猝灭，获得了BODIPY单元的有利位置：在这项研究中，带有心芴和二烷基取代的芴的替代聚合物表现出最大的发射效率。最终，我们获得了有效的LHA，其放大效率是单摩尔BODIPY装置的9倍。计算机建模的结果表明，通过心脏结构的BODIPY单元的位置可能在抑制聚集和与BOD