2-[3-(2-propynyloxy)phenyl]benzoxazole | 1217902-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(2-propynyloxy)phenyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-(3-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1217902-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: VZIOOTUHMOHYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Prop-2-ynoxyphenyl)methylideneamino]phenol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-[3-(2-propynyloxy)phenyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles

  摘要：

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217136