N-hepta-1,6-dien-4-yl-N-(2-methylprop-2-enyl)prop-2-enamide | 405165-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hepta-1,6-dien-4-yl-N-(2-methylprop-2-enyl)prop-2-enamide
• CAS: 405165-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: RLHMSQRLHKDTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hepta-1,6-dien-4-yl-N-(2-methylprop-2-enyl)prop-2-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7-methyl-1,6,9,9a-tetrahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-hepta-1,6-dien-4-yl-N-(2-methylprop-2-enyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  含氮四烯的双环复分解反应：双环生物碱骨架的有效构建以及对羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的合成应用。

  摘要：

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305581

文献信息

• Unexpected Dramatic Substituent Effect for Tuning the Selectivity in the Double Ring-Closing Metathesis Reaction of N-Containing Tetraenes. An Efficient Synthesis of Bicyclic Izidine Alkaloid Skeletons
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/ol0172673

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] A double ring-closing metathesis reaction for the efficient construction of the fused bicyclic izidine alkaloid skeleton was developed. In this reaction, high selectivity was realized by tuning of electronic and steric effects of substituents in the N-containing tetraenes. It was observed that the reactivity of electron-rich carbon-carbon double bonds is higher than that of electron-deficient

  [反应：见正文]为有效地构建稠合的双环联吡啶生物碱骨架，开发了一种双环复分解反应。在该反应中，通过调节含氮四烯中取代基的电子和空间效应实现了高选择性。观察到，富电子的碳-碳双键的反应性高于缺电子的碳-碳双键的反应性。还讨论了简要的机械研究。