Fmoc-Ser(Bzl)-Gly-O-t-Bu | 675882-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ser(Bzl)-Gly-O-t-Bu
• CAS: 675882-22-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: NRVKRZMQDJRRIT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(Bzl)-Gly-O-t-Bu 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 H-Ser(Bzl)-Gly-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  带有两条硫酸乙酰肝素聚糖链的 Syndecan-3 糖肽的化学合成

  摘要：

  尽管在哺乳动物系统中普遍存在蛋白聚糖，但合成此类具有均质聚糖的糖肽的方法还没有得到很好的发展。在此，我们报告了首次合成含有两种不同硫酸乙酰肝素链的糖胺聚糖家族糖肽，即 Syndecan-3 的细胞外结构域。由于这些分子的大尺寸和巨大的结构复杂性，在合成过程中遇到了多个意想不到的障碍，包括对碱处理的高度敏感性和具有两条聚糖链的糖肽对催化氢化条件的不稳定性。通过首先构建含有糖肽的部分脱保护的单聚糖链，建立了成功的策略，随后是带有聚糖的片段的结合和酯型保护基团的裂解。这项工作为制备这一重要分子类别的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201404625
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到Fmoc-Ser(Bzl)-Gly-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005

文献信息

• Synthesis and activity of novel glutathione analogues containing an urethane backbone linkage
  作者：I Cacciatore、A.M Caccuri、A Di Stefano、G Luisi、M Nalli、F Pinnen、G Ricci、P Sozio

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00135-6

  日期：2003.9

  The new GSH analogues H-Glo(-Ser-Gly-OH)-OH (5), its O-benzyl derivative 4, and H-Glo(-Asp-Gly-OH)-OH (9), characterized by the replacement of central cysteine with either serine or aspartic acid, and containing an urethanic fragment as isosteric substitution of the scissile gamma-glutamylic junction, have been synthesized and characterized. Their ability to inhibit human GST P1-1 (hGST P1-1) in comparison

  新的GSH类似物H-Glo（-Ser-Gly-OH）-OH（5），其O-苄基衍生物4和H-Glo（-Asp-Gly-OH）-OH（9）已经合成并表征了含有丝氨酸或天冬氨酸的半胱氨酸中央半胱氨酸，并含有尿嘧啶片段作为可裂变的γ-谷氨酸连接的等位取代。与H-Glu（-Ser-Gly-OH）-OH和H-Glu（-Asp-Gly-OH）-OH相比，它们抑制人GST P1-1（hGST P1-1）的能力已经评估了大鼠GST 3-3和4-4的抑制剂。为了进一步研究等位取代对新的GSH类似物4、5和9的结合能力的影响，还对先前报道的含半胱氨酰的类似物H-Glo（-Cys-Gly-OH）-OH进行了评估。作为hGSTP1-1的共同底物。