8-Methyl-4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one | 177897-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Methyl-4-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 177897-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QKIJZTDZJIZLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到8-Methyl-4-prop-2-ynyloxy-chromene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Thiopyrano[2,3-b][1]benzopyran-5(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7307
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Methyl-4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672

文献信息

• Thiophenol-catalyzed Claisen rearrangement and radical cyclization: formation of furo- and pyrano-coumarin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Debnath、P.K. Maji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.133

  日期：2007.7

  synthesis of dihydrofurocoumarins and dihydropyranocoumarins in excellent yields from 4-prop-2-ynyloxy coumarin via a thiol mediated radical reaction is described. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol. Thiophenol catalyzed the Claisen rearrangement of the 4-prop-2-ynyloxycoumarin ethers.

  描述了4-巯基-2-炔氧基香豆素通过硫醇介导的自由基反应以优异的产率进行二氢呋喃香豆素和二氢吡喃香豆素的区域选择性合成。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。硫酚催化4-丙-2-炔氧基香豆素醚的克莱森重排。