5-Acetoxy-2-(benzylamino-methyl)-6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 110543-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxy-2-(benzylamino-methyl)-6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-2-[(benzylamino)methyl]-6-bromo-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 110543-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 459.34
• InChiKey: RWVBNIOERAKTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-2-(benzylamino-methyl)-6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.7%的产率得到2-(Benzylamino-methyl)-6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-烷基[芳基]-2-烷基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-6-溴代吲哚的合成及抗病毒活性

  摘要：

  Cu(2+)-1,8-双-(2-甲氧基羰基乙基氨基)-3,6-二硫辛烷乙酸酯 (VII)：2.1 g (6 mmole) 二胺 (III) 和 0.54 g (3 mmole) 的混合物将溶于 50 毫升乙醇的醋酸铜在 20 ℃下搅拌 3 小时，溶液呈深蓝色。减压除去大部分溶剂，用乙醚沉淀出络合物。将分离出的油保持在真空下直至其转化为玻璃状固体，产量为1.4g（90%）。红外光谱，cm-*：3200 (NH), 1730 (COOCHs)。实测值，%：C 40.1、H 6.2、N 4.9、S 11.6、Cu 11.5。C:.H3~N=OsS=Cu。计算，%：C 40.4、H 6.3、N 5.2、S 12.0、Cu 12.0。

  DOI：

  10.1007/bf00757489
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基-6-溴-2-溴甲基-1-甲基吲哚-3-甲酸乙酯 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Acetoxy-2-(benzylamino-methyl)-6-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-烷基[芳基]-2-烷基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-6-溴代吲哚的合成及抗病毒活性

  摘要：

  Cu(2+)-1,8-双-(2-甲氧基羰基乙基氨基)-3,6-二硫辛烷乙酸酯 (VII)：2.1 g (6 mmole) 二胺 (III) 和 0.54 g (3 mmole) 的混合物将溶于 50 毫升乙醇的醋酸铜在 20 ℃下搅拌 3 小时，溶液呈深蓝色。减压除去大部分溶剂，用乙醚沉淀出络合物。将分离出的油保持在真空下直至其转化为玻璃状固体，产量为1.4g（90%）。红外光谱，cm-*：3200 (NH), 1730 (COOCHs)。实测值，%：C 40.1、H 6.2、N 4.9、S 11.6、Cu 11.5。C:.H3~N=OsS=Cu。计算，%：C 40.4、H 6.3、N 5.2、S 12.0、Cu 12.0。

  DOI：

  10.1007/bf00757489

文献信息

• GRINEV A. N.; PANISHEVA E. K.; NIKOLAEVA I. S.; FOMINA A. N.; GOLOVANOVA +, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 5, 575-577
  作者：GRINEV A. N.、 PANISHEVA E. K.、 NIKOLAEVA I. S.、 FOMINA A. N.、 GOLOVANOVA +

  DOI：——

  日期：——