benzyl (2S,3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate | 1330578-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate
• CAS: 1330578-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: BOBSISUEXJYAKJ-ZGFBFQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate 在 咪唑 、 六氟磷酸银 、 四丁基氟化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿利他霉素A及其柔红霉素和阿霉素杂化物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  阿利霉素 A 聚糖控制该化合物的细胞毒性 (IC 50 )。为了研究这种支链脱氧氨基二糖，我们设计并合成了一种修饰的酰基供体，该供体经过三种蒽环苷元的糖基化：斯特菲霉素、柔红霉素和阿霉素。该方法的结果是合成了arimetamycin A 和两种新型的混合蒽环类药物。与母体蒽环类药物、斯特菲霉素 B、柔红霉素和阿霉素相比，每种分子均表现出增强的细胞毒性。定向机制评估表明，柔红霉素杂合体可抑制人拓扑异构酶 IIα 负向和正向超螺旋 DNA 松弛的能力。

  DOI：

  10.1021/acscentsci.1c00040
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α,β-L-ribo-hexopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2S,3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate 、 benzyl (2S,3S,4S,6S)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  普兰霉素天然产物合成的研究。首次全合成异霉素

  摘要：

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.117