(2S)-(Trimethylsilyl)ethyl 1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)butanoate | 362625-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(Trimethylsilyl)ethyl 1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)butanoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S)-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 362625-84-1
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₁₂Si
• 分子量: 632.781
• InChiKey: JKARTHJVEINKAB-ZWYIGRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(Trimethylsilyl)ethyl 1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Tn 抗原的 C-糖苷类似物的合成

  摘要：

  通过 C-连接醛 3 与甘氨酸衍生膦酸盐 4 的 Wittig-Horner 反应，然后对含有δ-氨基丙烯酸酯 5 的 2-乙酰胺基糖残基进行不对称氢化，高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原碳类似物（GalNAcδ1-O-Ser）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15144
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-(Trimethylsilyl)ethyl 1-(2'-acetamido-3',4',5'-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-ene-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)butenoate 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(2S)-(Trimethylsilyl)ethyl 1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Tn 抗原的 C-糖苷类似物的合成

  摘要：

  通过 C-连接醛 3 与甘氨酸衍生膦酸盐 4 的 Wittig-Horner 反应，然后对含有δ-氨基丙烯酸酯 5 的 2-乙酰胺基糖残基进行不对称氢化，高效合成了一种水解稳定的 Tn 抗原碳类似物（GalNAcδ1-O-Ser）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15144