1-(4-ethynylphenyl)-1H-pyrrole | 1452859-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-ethynylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1452859-14-1
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: SBPZIWUQYHRHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynylphenyl)-1H-pyrrole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-(1H-吡咯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  银催化炔烃的氮化：通过CC键裂解直接制取腈

  摘要：

  三合一打击！通过银催化的CC键断裂，硝化反应将炔烃直接转化为腈。这项研究提供了炔烃在有机合成中的新应用，以及对硝化化学的有价值的机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201300193

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Tandem Polycyclization of Internal Alkynols and Vinyl Azides
  作者：Hai Xiao Siyang、Xiao Yue Ji、Xu Rui Wu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02556

  日期：2015.11.6

  A novel Lewis acid catalyzed tandem cyclization reaction of internal alkynols and vinyl azides has been achieved to afford a series of products containing a pyran-based indeno[1,2-c]isochromene scaffold in moderate to high yields. This tandem polycyclization protocol provides a straightforward entry to construct the complex polycyclic skeleton through cycloisomerization, formal [4 + 2] cycloaddition

  已经实现了内部炔醇和乙烯基叠氮化物的新型路易斯酸催化串联环化反应，以中等至高收率提供了一系列含有吡喃基茚并[1,2- c ]异亚丙基支架的产物。该串联多环化方案为通过环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程提供了直接构建复杂的多环骨架的方法。
• Cu-Catalyzed Transformation of Alkynes and Alkenes with Azide and Dimethyl Sulfoxide Reagents
  作者：Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03179

  日期：2015.12.18

  A novel and efficient Cu-catalyzed nitrogenation of alkynes and alkenes for the direct synthesis of sulfur-containing triazoles is described. Simple and readily available sulfoxides and azides are employed as the S- and N-source to prepare highly value N-,S-containing compounds from simple alkynes and alkenes.