benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1392434-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: levulinoyl(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)][Bz(-6)]Galf(b1-4)[Bz(-3)][TBDPS(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；[(2R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-(4-oxopentanoyloxy)oxolan-2-yl]-2-benzoyloxyethyl] benzoate
• CAS: 1392434-99-9
• 化学式: C₇₀H₇₁NO₁₇Si
• 分子量: 1226.42
• InChiKey: VFJJAOUFQDUUCZ-XDNUGQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 、 benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到benzyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f