methyl (+/-)-threo β-phenylserinate hydrochloride | 17193-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-threo β-phenylserinate hydrochloride
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester; hydrochloride；(2RS,3SR)-2-Amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate hydrochloride
• CAS: 17193-41-8；17193-42-9；32926-34-4；39687-93-9；80182-99-6；99723-37-2；104320-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: FHXZRTZTNXILJL-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-threo β-phenylserinate hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 生成 methyl (2R,3S)-threo-N-acetyl-β-phenylserinate
  参考文献：
  名称：

  Chenevert, Robert; Letourneau, Martin; Thiboutot, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 960 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.42h， 生成 methyl (+/-)-threo β-phenylserinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  稠合四甲恶唑烷-咪唑烷衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  报道了一种化学选择性途径，该途径利用衍生自氨基丙二酸酯的官能化恶唑烷和咪唑烷的 Dieckmann 环化作用，可直接获得双环四酸酯；计算表明，观察到的化学选择性是动力学控制的，并导致热力学上最稳定的产物。库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出适度的抗菌活性，并且这种活性在明确定义的化学空间区域中最大（554 < M w < 722 g mol -1；5.78 < cLogP < 7.16；788 < MSA < 972 Å 2；10.3 < 相对 PSA < 19.08)。

  DOI：

  10.1039/d3ob00594a

文献信息

• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Preparation of Oxazolidine-Containing Peptides: Unusual effects in RhIII-catalyzed acetalizations of aldehydes with urethane-protected serine and threonine esters and with dipeptides containing serine or threonine residues at the N-terminus
  作者：Dieter Seebach、Thimo L. Sommerfeld、Qiongzhong Jiang、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19940770513

  日期：1994.8.10

  The cyclization reaction of aldehydes with Z- and Boc-protected β-hydroxyamino-acid esters (Tables 1 and 2), or of dipeptides containing serine or threonine at the N-terminus (Table 3), to give oxazolidine derivatives, occurs in the presence of isopropyl orthoformate and catalytic amounts of [Rh(MeCN)3(triphos)](CF3SO3)3. The reaction may be carried out under kinetic or under thermodynamic control

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。
• New Synthesized Tri-Peptide as Inhibitor of Krait (Bungarus Sindanus) Venom Acetylcholinesterase
  作者：Mushtaq Ahmed、Nadia Mushtaq、Naila Sher、Ademir F. Morel

  DOI：10.1007/s10989-022-10462-6

  日期：——

  In the current study, the cyclopeptide alkaloid discarine D-derived tri-peptides fragments were synthesized and then investigated for their inhibitory potential against krait (Bungarus sindanus) venom acetylcholinesterase (AChE) enzyme. The tri-peptides L-Leu- threo-D-Pheser-L-Phe and L-Leu- threo-L-Pheser-L-Phe were chemically synthesized by a conventional method using the benzyloxycarbonyl group for the alpha-amino (α-amino) safety and the methyl esters an amino acids derivative used for the safety of carboxyl group. The present paper described that the general synthetic strategy of tri-peptide allows the tri-peptide sequence to be acquired with the N-terminal extreme protected. Kinetic studies using the Lineweaver Burk plot indicated that tri-peptides fragments cause an un-competitive type of inhibition i.e. both Km and Vmax values decreased with the increase of tri-peptides fragment concentration (13.5–22.5 µM). The estimated Ki and IC50 for krait venom AChE were found to be 17.5 µM and 19.5 µM, respectively. Thus the present paper, clarified that the freshly produced tri-peptides fragment can be deliberated as a beneficial mediator for the inhibition of krait venom AChE.

  本研究合成了环肽生物碱 Discarine D 衍生的三肽片段，并研究了它们对甲壳虫（Bungarus sindanus）毒液乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制潜力。L-Leu- threo-D-Pheser-L-Phe和L-Leu- threo-L-Pheser-L-Phe三肽的化学合成采用传统方法，以苄氧羰基为α-氨基（α-amino）安全基，以氨基酸衍生物甲酯为羧基安全基。本文介绍了三肽的一般合成策略，可以获得 N 端极端受保护的三肽序列。使用 Lineweaver Burk 图谱进行的动力学研究表明，三肽片段会产生非竞争性抑制，即 Km 和 Vmax 值会随着三肽片段浓度（13.5-22.5 µM）的增加而降低。据估计，甲龙虾毒 AChE 的 Ki 和 IC50 分别为 17.5 µM 和 19.5 µM。因此，本文明确指出，新鲜生产的三肽片段可被视为抑制甲龙蛇毒 AChE 的有益介质。
• Tetramate Derivatives by Chemoselective Dieckmann Ring Closure of <i>threo</i>-Phenylserines and Their Antibacterial Activity
  作者：Liban Saney、Kirsten E. Christensen、Xiang Li、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01382

  日期：2022.9.16

  A general route, which provides direct access to substituted bicyclic tetramates, making use of Dieckmann cyclization of oxazolidines derived from threo-arylserines, is reported; the latter were found to be available by an efficient aldol-like reaction of glycine with some substituted benzaldehydes under alkaline conditions. The tetramates were found to release chelated metal cations acquired during

  报道了利用衍生自苏-芳基丝氨酸的恶唑烷的Dieckmann环化直接获得取代的双环四酸酯的一般途径；发现后者可通过甘氨酸与一些取代的苯甲醛在碱性条件下进行有效的类醛醇反应而获得。发现在通过温和的酸洗进行色谱纯化过程中，四联物释放螯合的金属阳离子。文库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。化学信息学分析表明，最活跃的化合物符合 Ro5 标准，并且占据了一个狭窄的化学空间区域，与其他已知抗生素所占据的区域不同，最有效的化合物具有 399 < M w< 530 大; 3.5 < cLog P < 6.6; 594 < MSA <818 Å 2 ; 9.6 <相对。PSA <13.3%。当在 HSA 或血液存在下进行测试时，MIC 值转移到更高的浓度，但并未完全消除，这与血浆蛋白结合 (PPB) 效应一致。