(3S)-3-isopropyl-3-([6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl)cyclopentanol | 782493-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S)-3-isopropyl-3-([6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl)cyclopentanol
• 英文别名: (3S)-3-isopropyl-3-{[6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl}cyclopentanol；[(1S)-3-hydroxy-1-propan-2-ylcyclopentyl]-[6-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]methanone
• CAS: 782493-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 357.373
• InChiKey: HJFVISSFAOKPFW-JRZJBTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-isopropyl-3-([6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl)cyclopentanol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.09h， 生成 5-[1-((1R,3S)-3-isopropyl-3-{[6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)piperidin-4-yl]isoxazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors

  摘要：

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。

  公开号：

  US20070238723A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-isopropyl-3-{[(6-trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl}cyclopentyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-3-isopropyl-3-([6-(trifluoromethyl)-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl]carbonyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable CCR2 and CCR5 Dual Antagonist

  摘要：

  This report describes the discovery of a potent, orally bioavailable CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonist which, while optimized for CCR2 potency, also had potent CC chemokine receptor 5 (CCR5) activity

  DOI：

  10.1021/ml900009d

文献信息

• [EN] BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIQUES DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004092124A8

  公开（公告）日：2010-02-25
• BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1615699B1

  公开（公告）日：2010-03-24
• US7700591B2
  申请人：——

  公开号：US7700591B2

  公开（公告）日：2010-04-20