(E)-5-(1-Methyl-cyclopropoxy)-undec-2-enoic acid methyl ester | 139008-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(1-Methyl-cyclopropoxy)-undec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-(1-methylcyclopropyl)oxyundec-2-enoate
• CAS: 139008-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: YNGGREUTFZZKIN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1-Methyl-cyclopropoxy)-undec-2-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 5-hydroxy-2-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups

  摘要：

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80480-t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-己基-2,2-二甲基-1,3-二oxane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-5-(1-Methyl-cyclopropoxy)-undec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups

  摘要：

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80480-t