((2-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 93304-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 2-nitro-benzaldehyde diphenyldithioacetal；2-Nitro-benzaldehyd-diphenyldithioacetal；1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 93304-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 353.466
• InChiKey: XSRCCEJHQJQRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 碘化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 30% 过氧化氢与碘化铵催化组合的温和、高效和更环保的脱硫缩醛化方案

  摘要：

  摘要揭示了一种简单、温和、高效且方便的绿色脱硫缩醛化方案，该方案采用催化量的无毒碘化铵 (10 mol%) 和 30% 过氧化氢作为末端氧化剂。在十二烷基硫酸钠 (SDS) 的存在下，在室温下，在几乎中性的条件下，该试剂在水性介质中实现了 1,3-二噻烷和活化芳香底物的二硫戊环的轻松脱保护。失活和空间阻碍的底物，否则在水性胶束条件下不愿意切割，在乙酸中以良好到极好的产率迅速切割。该方法具有耐受性，具有多种酸敏感保护基团，例如叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 醚、乙酸芳基酯、NHBoc 和 NHBn，并进一步氧化易氧化的活化苯甲醛和呋喃醛。提出了次碘酸介导的催化裂解的初步机制。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502995
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 邻硝基苯甲醛 在 cerium triflate 作用下， 反应 0.17h， 以78%的产率得到((2-nitrophenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  三氟铈铈：无溶剂条件下羰基化合物化学选择性硫缩醛化的高效可回收催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。

  DOI：

  10.1071/ch09296

文献信息

• Regioselective transition metal- and halogen-free direct dithiolation at C(sp³)–H of nitrotoluenes with diaryl disulfides
  作者：Shailesh Kumar、Rahul Kadu、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c6ob01856d

  日期：——

  tert-butoxide-mediated regioselective direct C–S bond formation at the C(sp3)–H position of nitrotoluenes with disulfides in DMSO at room temperature. The developed reaction generated, in good yields, various dithioacetals having OMe, halogen, and NH2 functionalities at various positions of the arene rings of the disulfides. Interestingly, in the absence of nitrotoluene, diaryl disulfides and diselenides underwent one-carbon

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。
• Synthetic methods, III: Sulfated zirconia catalyzed thioacetalization of carbonyl compounds
  作者：B. P. Bandgar、S. P. Kasture

  DOI：10.1007/bf00807798

  日期：1996.12

  Sulfated zirconia effectively catalyzes the reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiol or thiophenol to afford the corresponding dithioacetals as useful organosulfur synthons. Isolation of pure products in high yields by simple filtration and evaporation is an important feature of this method.
• Gohar, Gamal A.; Mahmoud, Mohamed E., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1997, vol. 40, # 5-12, p. 59 - 65
  作者：Gohar, Gamal A.、Mahmoud, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious substitution of hydrogen with carbanions of dithioacetals
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00200a059

  日期：1984.12
• Studies in Thiophenol Chemistry. II. A Reaction between Aromatic Mercaptals and Formaldehyde
  作者：Wendell H. Taylor

  DOI：10.1021/ja01309a027

  日期：1935.6