methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 142945-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-(2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl)-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 142945-27-5；145433-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: YIQBHQZTYGZPOO-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3α,4α-dihydroxy-5β-<2-carboxyprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基丙酮基shi草酸的5-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85625-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-<2-methoxycarbonyl-1-nitroprop-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到methyl 3α,4α-isopropylidenedioxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基丙酮基shi草酸的5-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85625-8

文献信息

• Synthesis of methyl (−)-homogabaculinate and a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Philip A. Searle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79846-7

  日期：1992.5

  The synthesis of (+/-)-3-[1-carboxy-3-alpha-4-alpha-dihydroxycyclohex-1-en-5-beta-yl]-2-methylenepropionic acid, a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid from methyl (+/-)-homogabaculinate is described. In addition, both enantiomers of methyl homogabaculinate have been obtained from the Diels Alder reaction of 1-tert-butoxy-carbonyl-1,2-dihydropyridine and the N-acryloyl derivative of Oppolzer's bomane 10,2-sultam.