diethyl 5,5'-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-diyl)bis{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-3-carboxylate} | 1379510-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diethyl 5,5'-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-diyl)bis{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-3-carboxylate}
• 英文别名: Ethyl 5-[5-[4-ethoxycarbonyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophen-2-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1379510-47-0
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₁₀S₃
• 分子量: 680.821
• InChiKey: RGNOOORICLCBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  715.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 diethyl 5,5'-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-diyl)bis{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-3-carboxylate} 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(E)-ethyl 2-amino-5-(7-{4-(ethoxycarbonyl)-5-[(thiophene-2-ylmethylene)amino]thiophene-2-yl}-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,α′-N-Boc-Substituted Bi- and Terthiophenes: Fluorescent Precursors for Functional Materials

  摘要：

  Fluorescent alpha,alpha'-diamide substituted bi- and terthiophene derivatives were prepared by Stille and Suzuki couplings. Their one-pot deprotection and coupling with 2-thiophene carboxaldehyde led to stable conjugated azomethines. These exhibited electrochromic properties, and they were used to fabricate a working electrochromic device.

  DOI：

  10.1021/jo300687d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 5,5'-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-diyl)bis{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-3-carboxylate}
  参考文献：
  名称：

  α,α′-N-Boc-Substituted Bi- and Terthiophenes: Fluorescent Precursors for Functional Materials

  摘要：

  Fluorescent alpha,alpha'-diamide substituted bi- and terthiophene derivatives were prepared by Stille and Suzuki couplings. Their one-pot deprotection and coupling with 2-thiophene carboxaldehyde led to stable conjugated azomethines. These exhibited electrochromic properties, and they were used to fabricate a working electrochromic device.

  DOI：

  10.1021/jo300687d