(2-(4-(ethoxycarbonyl)phenoxy)ethyl)boronic acid | 1440956-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-(ethoxycarbonyl)phenoxy)ethyl)boronic acid
• 英文别名: 2-(4-ethoxycarbonylphenoxy)ethylboronic acid
• CAS: 1440956-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₅
• 分子量: 238.048
• InChiKey: DANLIRVTFZLUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-(ethoxycarbonyl)phenoxy)ethyl)boronic acid 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到ethyl 4-(3,3,3-trifluoropropoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化

  摘要：

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206681
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethoxy)benzoate 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2-(4-(ethoxycarbonyl)phenoxy)ethyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化

  摘要：

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206681

文献信息

• Manganese-Mediated C−H Alkylation of Unbiased Arenes Using Alkylboronic Acids
  作者：Susana Castro、Juan J. Fernández、Francisco J. Fañanás、Rubén Vicente、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201601482

  日期：2016.6.27

  development of new strategies to synthesize alkyl arenes is a highly desirable goal, and herein, we present an alternative method to those conventional reactions. Particularly, a simple protocol for the direct C−H alkylation of unbiased arenes with alkylboronic acids in the presence of Mn(OAc)3⋅2H2O is reported. Primary or secondary unactivated alkylboronic acids served as alkylating agents for the direct

  芳烃的烷基化是重要的合成步骤，不仅从学术角度来看，而且在大宗化学工业中也是如此。尽管有其局限性，但Friedel-Crafts反应仍然是大多数芳烃烷基化过程的首选方法。因此，开发合成烷基芳烃的新策略是非常需要的目标，在此，我们提出了那些常规反应的替代方法。特别地，一个简单的协议用于在Mn的存在下与烷基硼酸偏芳烃的直接C-H的烷基化（OAC）3 ⋅2H 2报告为O。伯或仲未活化的烷基硼酸用作烷基化剂，用于代表性的多芳烃（PAHs）或苯的直接官能化。结果与自由基机制一致。