1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-rhamnopyranosyl)-5-isopropylisatin | 1442418-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-rhamnopyranosyl)-5-isopropylisatin
• 英文别名: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-5-isopropylisatin
• CAS: 1442418-84-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₉
• 分子量: 461.469
• InChiKey: FXTDCNLHLZYBNT-OZXXWHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-rhamnopyranosyl)-5-isopropylisatin 在 sodium methylate 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5′-diisopropyl-1,1′-di(β-L-rhamnopyranosyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos

  摘要：

  第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下，具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25866h
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 25.5h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-rhamnopyranosyl)-5-isopropylisatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos

  摘要：

  第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下，具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25866h

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides
  作者：Friedrich Erben、Dennis Kleeblatt、Marcel Sonneck、Martin Hein、Holger Feist、Thomas Fahrenwaldt、Christine Fischer、Abdul Matin、Jamshed Iqbal、Michael Plötz、Jürgen Eberle、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob40603b

  日期：——

  Selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides were prepared by the reaction of isatins and isatin-N-glycosides with 3-acetoxy-benzo[b]selenophene, respectively. While selenoindirubin-N-glycosides have not been reported before, three non-glycosylated selenoindirubins were previously reported, but without quantities, yields, scales, experimental details and spectroscopic data. In addition, the work could, in our hands, not be reproduced to prepare pure products. The present paper includes an optimized procedure for the synthesis of selenoindirubins and their complete characterization. Both selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides showed antiproliferative activity in lung cancer cell lines. In melanoma cells, antiproliferative effects were further accompanied by induced apoptosis in combination with the death ligand TRAIL.

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。