2-((4-氯苯基)(甲基)氨基)-1-苯基乙酮 | 75681-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-((4-氯苯基)(甲基)氨基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-chloro-N-methylanilino)acetophenone；2-(4-chloro-N-methylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 75681-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: XDIHAJUUGTUPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-氯苯基)(甲基)氨基)-1-苯基乙酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones

  摘要：

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.130463
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.5h， 以76%的产率得到2-((4-氯苯基)(甲基)氨基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive amination of tertiary anilines and aldehydes

  摘要：

  通过羰基氧原子对原位生成的亚氨离子的亲核攻击，开发了一种前所未有的氧化剂介导的叔苯胺和醛的还原胺化反应，无需外加还原剂，其中叔苯胺首次同时用作氮源和还原剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc45084h

文献信息

• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• Copper-Catalyzed Oxidative Self-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Enediones
  作者：Bing Yi、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、Qingjun Huang、Ning Yan、Yanjun Xie、Donghui Lan、Ziqi Yi、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0037-1611227

  日期：2018.11

  A protocol for the copper-catalyzed oxidative self-coupling of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones (Z-isomers) in moderate to good yields through the cleavage of four sp3C–H bonds and the simultaneous formation of one C=C double bond in the α-amino carbonyl compound. The strategy has the advantages of using readily available starting ­materials

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• Allworth, Keith L.; EI-Hamamy, Ahmad A.; Hesabi, Massoud M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1671 - 1678
  作者：Allworth, Keith L.、EI-Hamamy, Ahmad A.、Hesabi, Massoud M.、Hill, John

  DOI：——

  日期：——
• ALLWORTH K. L.; EL-HAMAMY A. A.; HESABI M. M.; HILL J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 2671-2678
  作者：ALLWORTH K. L.、 EL-HAMAMY A. A.、 HESABI M. M.、 HILL J.

  DOI：——

  日期：——