marcfortine C | 75789-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: marcfortine C
• 英文别名: (1'S,3R,8'S,10'S)-7,7,11',11'-tetramethylspiro[1H-pyrano[2,3-g]indole-3,12'-3,14-diazatetracyclo[6.5.2.01,10.03,8]pentadecane]-2,15'-dione
• CAS: 75789-30-9
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₃
• 分子量: 447.577
• InChiKey: MEDWEEBWLKOHES-DWJNZRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1(7H)-carboxylate 在 N-甲基哌嗪 、 盐酸 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Crabtree's catalyst 、 硼酸三异丙酯 、 C₃₆H₂₇O₂P 、 氢气 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 90.33h， 生成 marcfortine C
  参考文献：
  名称：

  快速获得螺环羟吲哚生物碱：不对称钯催化 [3 + 2] 三亚甲基甲烷环加成的应用

  摘要：

  marcfortines 是复杂的次生代谢物，显示出有效的驱虫活性，其特征是存在与螺吲哚融合的双环 [2.2.2] 二氮杂辛烷。在此，我们报告了该家族的两个成员的合成。marcfortine B 的合成利用羧基 TMM 环加成来建立螺环核心，然后是分子内迈克尔加成和氧化自由基环化以进入应变双环系统。此外，还描述了 (-)-marcfortine C 的首次不对称合成。关键步骤涉及氰基取代的 TMM 环加成，其以几乎定量的收率进行，具有高非对映选择性和对映选择性。所得手性中心用于建立天然产物中所有剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja409013m

文献信息

• Concise, biomimetic total synthesis of d,l-marcfortine C
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.016

  日期：2007.7

  A biomimetic total synthesis of the fungal metabolite marcfortine C utilizing an intramolecular Diels-Alder reaction is described. In addition, a key stereoselective oxaziridine-mediated oxidation/pinacol rearrangement of indole 24 was used to complete the total synthesis.

  描述了利用分子内 Diels-Alder 反应对真菌代谢物 marcfortine C 进行仿生全合成。此外，吲哚24的关键立体选择性氧氮杂环丙烷介导氧化/频哪醇重排用于完成全合成。