[3-(2-azido-1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 881211-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [3-(2-azido-1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 881211-45-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₂
• 分子量: 352.396
• InChiKey: WKLQMIOUOTXIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-azido-1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 rac-(2-amino-6,8-dioxo-7-phenyl-1-benzyl-1,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindol-5-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oroidin与模型化合物的Diels-Alder反应。

  摘要：

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol0526219
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-碘咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 [3-(2-azido-1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oroidin与模型化合物的Diels-Alder反应。

  摘要：

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol0526219