N¹<(tert-butoxy)carbonyl>serylvaline benzyl ester | 98714-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹<(tert-butoxy)carbonyl>serylvaline benzyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl O-benzyl L-seryl L-valine；Boc-Ser-Val-OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 98714-70-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: LJEUPMIPJJFCLR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹<(tert-butoxy)carbonyl>serylvaline benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-valin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of dipeptides as novel non-covalent 20S proteasome inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10286020.2021.1910241
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N¹<(tert-butoxy)carbonyl>serylvaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28122

文献信息

• Preparation of Oxazolidine-Containing Peptides: Unusual effects in RhIII-catalyzed acetalizations of aldehydes with urethane-protected serine and threonine esters and with dipeptides containing serine or threonine residues at the N-terminus
  作者：Dieter Seebach、Thimo L. Sommerfeld、Qiongzhong Jiang、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19940770513

  日期：1994.8.10

  The cyclization reaction of aldehydes with Z- and Boc-protected β-hydroxyamino-acid esters (Tables 1 and 2), or of dipeptides containing serine or threonine at the N-terminus (Table 3), to give oxazolidine derivatives, occurs in the presence of isopropyl orthoformate and catalytic amounts of [Rh(MeCN)3(triphos)](CF3SO3)3. The reaction may be carried out under kinetic or under thermodynamic control

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。
• Compounds, compositions and use
  申请人：Jacobsen Oyvind

  公开号：US08710008B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  A peptide comprising a unit of formula (I) and having a molecular weight of less than 2000 wherein each X is independently an organic group, e.g. a C1-6 alkyl or C1-6 alkenyl group, preferably —CH2—CH═CH2, or the two X groups taken together can form a covalent or non-covalent link between the two O groups, preferably a C1-10 saturated or unsaturated carbon chain optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S, N, P, or Si, especially a C3-10 carbon chain or one X represents an azido group and the other an C2-6-alkynyl group; both Z's are the same and are O or S; each Y is independently C, CH, CH2, N or NH; R1 is H or C1-6 alkyl; R2 is H or C1-6 alkyl; R5 is a C1-6 alkyl group, preferably isopropyl; or a salt, ester or prodrug thereof.

  一种肽，包括式（I）的单元，分子量小于2000，其中每个X独立地是一个有机基团，例如C1-6烷基或C1-6烯基基团，首选为—CH2—CH═ ，或者两个X基团一起形成两个O基团之间的共价或非共价连接，首选为C1-10饱和或不饱和碳链，可以由O、S、N、P或Si中选择的一个或多个杂原子中断，特别是C3-10碳链，或一个X代表一个叠氮基团，另一个代表一个C2-6-炔基基团；两个Z相同，都是O或S；每个Y独立地是C、CH、 、N或NH；R1是H或C1-6烷基；R2是H或C1-6烷基；R5是C1-6烷基基团，首选异丙基；或其盐、酯或前药。
• 2-chloro-4,6-disubstituted-1,3,5-triazines a novel group of condensing reagents
  作者：Zbigniew J. Kamiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98867-1

  日期：1985.1
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., SYNTHESIS,(1987) N 10, 917-920
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——