(3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-1-en-3-ol | 136262-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 136262-58-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: PXEXGPZGLNHGMU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-1-en-3-ol 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(3R,4S,6S)-1-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-6-methyl-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutanenitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 米帕明 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 异丁基三苯基溴化膦 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent, highly stereoselective synthesis of a C-11-C-21 subunit of the macbecins

  摘要：

  Acetonide 20, a possible synthetic precursor of the macbecins, was prepared by a highly stereoselective route from the enantiomeric methyl 3-hydroxy-2-methylpropionates. A key step involved anti S(N)2' addition of Me2Cu(CN)Li2 to vinyloxirane 15 to effect stereoselective introduction of the allylic CH3 center and the Etrisubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/jo00019a004