2-(methoxymethyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine | 1190373-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• CAS: 1190373-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: UUMYKEQVVRUKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 N-(1-benzoylamino-2,2-dichloroethyl)benzamidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methoxymethyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of 2,2-dichloroethenylbenzamide and its analogs with amidines and hydrogen sulfide in the presence of bases

  摘要：

  Available chlorine-containing enamides of the general formula Cl(2)C=CHNHCOR (I) easily react with benzamidine and its derivatives to give 1:1 adducts which under heating with sodium methylate transform to 2-(methoxymethyl)-4,5-diaryl-s-triazines. Reaction of compounds (I) with hydrogen sulfide in the presence of triethylamine yields a mixture of products. Only the corresponding 3,5-bis(acylaminomethyl)-1,2,4-tritiolanes were isolated from the reaction mixture in moderate yield.

  DOI：

  10.1134/s1070363209030268

文献信息

• Alkyl Ether as a One-Carbon Synthon: Route to 2,4-Disubstituted 1,3,5-Triazines via C–H Amination/C–O Cleavage under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yizhe Yan、Zheng Li、Hongyi Li、Chang Cui、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03171

  日期：2017.11.17

  A transition-metal-free oxidative formal [3 + 2 + 1] cycloaddition for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines has been first demonstrated. The reaction is involved in a domino C–H amination of alkyl ethers with amidines, C–O cleavage, nucleophilic addition, condensation, and an oxidative aromatization process. Notably, two C–N bonds were constructed in one

  首次证明了用于合成对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪的无过渡金属氧化式[3 + 2 + 1]环加成反应。该反应涉及烷基醚与am的多米诺骨化CH胺化，CO裂解，亲核加成，缩合和氧化芳构化过程。值得注意的是，在一个罐中构建了两个C–N键，并且烷基醚被用作1,3,5-三嗪的新型碳源。初步的机理研究表明该反应经历了一个自由基途径。
• 一种2,4-二取代-1,3,5-三嗪的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107759530B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种制备2,4‑二取代‑1,3,5‑三嗪的方法，具体为以取代甲脒盐酸盐作为反应底物，以含碘化合物作为催化剂，以叔丁基过氧化氢作为氧化剂，以无机碱作为缚酸剂，以脂肪醚作为有机溶剂(同时也作为碳源)，通过碳氢碳氧键消除、亲核加成、脱氨缩合和氧化芳构化反应制备得到2,4‑二取代‑1,3,5‑三嗪化合物；取代甲脒盐酸盐的化学结构通式为：含碘化合物选自碘化钾(KI)、四丁基碘化铵(TBAI)、单质碘(I2)、N‑碘代丁二酰亚胺(NIS)中的一种；无机碱选自无水碳酸钾、无水碳酸钠、碳酸铯、氢氧化钾、叔丁醇钾中的一种；脂肪醚选择甲基叔丁基醚、乙醚、乙二醇二甲醚中的一种。本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等特点。