methyl 2-(2-acetoxy-4-chlorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate | 1354728-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: methyl 2-(2-acetoxy-4-chlorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-acetyloxy-4-chlorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1354728-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 342.779
• InChiKey: FCCGZFLJJZGRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-acetoxy-4-chlorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 LB-phos*HBF₄ 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.95h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(6-phenylbenzofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-(2-acetoxy-4-chlorophenyl)-1-phenylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009