3-(2-allyloxycarbonyl-ethyl)-5-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 322642-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-allyloxycarbonyl-ethyl)-5-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 322642-46-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: NHGGDVWRIBTKQM-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-allyloxycarbonyl-ethyl)-5-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 aluminum amalgam 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phycocyanobilin Derivatives Bearing a Modified A-Ring toward the Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  为了对植物色素进行结构/功能分析，我们采用独创的 A-环、A/B-环和 C/D 环成分制备方法，高效合成了具有修饰 A 环的植物花青素（PCB）衍生物，包括 3,3′-二氢化 PCB 衍生物的游离酸形式。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1398
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3-methyl-5-(p-toluenesulfonyl)-1,5-dihydro-1H-pyrrolin-2-one 、 t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以84%的产率得到3-(2-allyloxycarbonyl-ethyl)-5-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Phycocyanobilin Derivatives Bearing a Modified A-Ring toward the Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  为了对植物色素进行结构/功能分析，我们采用独创的 A-环、A/B-环和 C/D 环成分制备方法，高效合成了具有修饰 A 环的植物花青素（PCB）衍生物，包括 3,3′-二氢化 PCB 衍生物的游离酸形式。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1398

文献信息

• Total Syntheses of Doubly Locked Biliverdin Derivatives toward Elucidation of the Stereochemistry of Phytochrome Chromophore
  作者：Htoi Khawn、Li-Yi Chen、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2008.198

  日期：2008.2.5

  To elucidate the stereochemistry of phytochrome chromophore in far-red light absorbing form (Pfr), four different types of doubly locked biliverdin (BV) derivatives, 5Zs15Ea-BV, 5Za15Ea-BV, 5Es15Ea-BV, and 5Ea15Ea-BV, were synthesized for the first time in free acid forms.

  为了阐明远红光吸收形式（Pfr）的植物色素发色团的立体化学，我们首次以游离酸形式合成了四种不同类型的双锁定胆绿素（BV）衍生物，即 5Zs15Ea-BV、5Za15Ea-BV、5Es15Ea-BV 和 5Ea15Ea-BV。